Titel: | Neue Bildungsweise des Binitronaphtols. |
Autor: | M. Ballo |
Fundstelle: | Band 194, Jahrgang 1869, Nr. CIV., S. 504 |
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CIV.
Neue Bildungsweise des
Binitronaphtols.
Ballo, über eine neue Bildungsweise des
Binitronaphtols.
Die Analogie der Naphtalinderivate mit den Anilinderivaten ließ vermuthen, daß aus
dem Naphtylamin durch Behandlung desselben mit concentrirter Salpetersäure ein
Nitroderivat des Naphtols entstehen würde, ganz auf dieselbe Weise wie aus dem
Anilin die Pikrinsäure entsteht. Der Versuch stellt diese Vermuthung ganz außer
Zweifel.
Die Einwirkung der Salpetersäure auf Naphtylamin ist zwar schon von Scheurer-Kestner (polytechn. Journal Bd. CLXII S. 295), jedoch aus anderen
Gesichtspunkten und zu anderen Zwecken studirt. In Folge dessen ließ Scheurer-Kestner die Einwirkung der Salpetersäure
nicht bis zu ihrer vollen Energie sich entwickeln, sondern nur bis zum Eintritt der
rothen Färbung (Naphtalinroth), während ich die Reaction bis zum Auftreten der
rothen Dämpfe trieb, was immer die Folge von starker Selbsterwärmung war, so daß oft
zur Anwendung von Kühlmitteln geschritten werden mußte. Ich glaube bemerken zu
müssen, daß ich längere Zeit aufbewahrtes, schon dunkel gefärbtes Naphtylamin
angewandt habe; die Säure besaß jedoch dieselbe Concentration wie die von Scheurer-Kestner angewandte (1,35 spec. Gew.). Die
Reaction ging gewöhnlich momentan vor sich. Das Product, eine dunkle, beinahe
schwarze Masse, wird behufs Entfernung überschüssiger Säure mit Wasser, dann mit
Weingeist ausgekocht. Aus den wässerigen Auszügen scheidet sich unter fortwährender
Gasentwickelung Dinitronaphtol aus, was vermuthen läßt, daß bei diesem Proceß
Diazonaphtol als Mittelproduct auftritt.
Das so dargestellte Dinitronaphtol bildet zerrieben ein rothbraunes Pulver, welches
in Wasser, Weingeist und Aether schwer löslich und sehr beständig ist. Wolle in
allen Nuancen schön gelb färbt –, überhaupt das Verhalten des Martius'schen DinitronaphtolsPolytechn. Journal Bd. CLXXXVII S.
165. zeigt. Die Bildung desselben aus Naphtylamin kann durch folgende Gleichung
versinnlicht werden:
Textabbildung Bd. 194, S. 505
In der That enthalten die wässerigen Auskochungen des Rohproductes Ammoniak. Ob aber
dieses Dinitronaphtol vollständig identisch ist mit dem Martius'schen, oder ein Isomeres davon, bleibt weiteren Untersuchungen
vorbehalten. Abgesehen von seiner Färbekraft und der Schönheit und Stabilität der
Farbe, scheint seine Identität mit dem Martius'schen
Präparate auch daraus hervorzugehen, daß seine alkoholische Lösung mit Cyankalium
eine tiefrothe Färbung gibt (entsprechend der Bildung der Metapurpursäure aus
Binitrophenol), welche Reaction Hlasiwetz an dem Martius'schen Präparat nachgewiesen hat (vergl. Berichte
der deutschen chemischen Gesellschaft, 1869 S. 581).
Pesth, im November 1869.
M.
Ballo, Professor
an der Oberrealschule.