Rosindole, eine neue Klasse von Farbstoffen. Rosindole, eine neue Klasse von Farbstoffen. In den Berichten der deutschen chemischen Gesellschaft, 1887 Bd. 20 S. 815 beschreiben Emil Fischer und Philipp Wagner einen von ihnen dargestellten Körper, welcher als der erste Repräsentant einer neueröffneten Reihe technisch voraussichtlich brauchbarer Farbstoffe ist. Erwähnter Farbstoff entsteht, wenn man Methylketol mit Benzoylchlorid unter Zusatz von Chlorzink auf dem Wasserbade erhitzt. Derselbe ist das salzsaure Salz einer rothgefärbten Base C25H20N2 und entsteht nach der Gleichung: 2C9H9N + C7H5OCl = C25H20N2 . HCl + H2O. Er nimmt bei der Behandlung mit Reductionsmitteln zwei Wasserstoffatome auf und verwandelt sich in das farblose Benzylidenmethylketol, welches auch direkt aus Methylketol und Bittermandelöl entsteht. Umgekehrt kann das letztere durch Oxydation leicht in den Farbstoff verwandelt werden. Aehnlich verhalten sich die Bittermandelölderivate des Skatols und Pr1n-Methylindols. Diese Farbstoffe stehen höchst wahrscheinlich in naher Beziehung zu den Triphenylmethanabkömmlingen und haben daher auch den Namen „Rosindole“ erhalten. Der einfachste Körper der Reihe muſs aus dem Indol entstehen und wird die Zusammensetzung C23H16N2 haben. Der vorstehend beschriebene Farbstoff färbt prächtig fuchsinroth. Bei der Bereitung des Dimethylrosindols entsteht als Nebenproduct das Benzoylmethylketol Dasselbe bleibt beim Auskochen der Schmelze mit Wasser ungelöst und kann durch mehrmaliges Umkrystallisiren aus heiſsem Alkohol in farblosen, glänzenden Blättchen von der Zusammensetzung C6H5.CO.C9H8N erhalten werden. Der neue Farbstoff ist in seinen Reactionen den Rosanilinbasen auſserordentlich ähnlich. Wie durch Reduction aus Rosanilin das Leukanilin entsteht, so wird auch das Rosindol in alkoholischer Lösung durch Zink und Ammoniak zu dem farblosen Benzylidenmethylketol reducirt, umgekehrt läſst sich aus letzterem durch Oxydation mit Eisenchlorid leicht der Farbstoff wieder gewinnen. Die Verfasser schlieſsen aus der Aehnlichkeit des Rosindols mit den Triphenylmethanfarbstoffen, daſs dasselbe ein Anhydrid des Carbinols ist und vielleicht die Formel hat. Die Base würde nach dieser Auffassung das Analogon der Rosolsäure sein. Aehnliche Farbstoffe entstehen durch Oxydation aus der Verbindung des Bittermandelöls mit Pr1n-Methylindol und Skatol (vgl. auch E. Fischer 1887 263 200).