Titel: | Ueber die Darstellung von Rosanilinen aus Oxytriphenylkarbinolen mit Ammoniak bezieh. dessen Alkyl- und Phenylderivaten; von Dr. Otto Mühlhäuser. |
Autor: | Otto Mühlhäuser |
Fundstelle: | Band 271, Jahrgang 1889, S. 459 |
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Ueber die Darstellung von Rosanilinen aus
Oxytriphenylkarbinolen mit Ammoniak bezieh. dessen Alkyl- und Phenylderivaten; von Dr.
Otto Mühlhäuser.
Darstellung von Rosanilinen aus Oxytriphenylkarbinolen.
Gibt man ein Oxytriphenylcarbinol der Einwirkung von Ammoniak oder dessen primären
und secundären Substitutionsproducten im papinschen Topfe preis, so entstehen
Rosaniline. Je nach der Dauer der Reaction ist dann die Amidirung mehr oder weniger
vollständig und erhält man ganz oder theilweise amidirtes Product.
Aurin gibt mit alkoholischem oder wässerigem Ammoniak schlieſslich Pararosanilin:
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Geschichtliches.
Jules PersozDiction. chim. p. Wurtz, Bd. 1 S.
498. hat als der Erste auf Oxytriphenylcarbinole, speciell auf ein
Gemisch derselben, auf Corallin, Ammoniak unter Druck einwirken lassen. Bald darauf
hat RigoudVgl. Handbuch der chemischen Technologie von Bolley, B. 5 S. 321. aus nicht
bezieh. aus theilweise amidirtem Corallin mit heiſsem Anilin das sogen. Azulin
bereitet. 1877 isolirten Dale und SchorlemmerBerichte der deutschen chemischen Gesellschaft.
1877 Bd. 10 S. 1016, 1123 und 1602. aus Corallin das
Trioxytriphenylkarbinol und unterwarfen diese reine Substanz der Einwirkung von
Ammoniak. Dabei erhielten sie Pararosanilin. Dieselben ChemikerAnn. Chem. Pharm., Bd. 166 S. 294, und Chem. Soc. Journ., Bd. 11 S. 439. Vgl. Erhardt, Arch. Pharm., Bd. 11 S. 481, und Jahresber., 1877 S. 1233. stellten
aus Trioxytriphenylcarbinol mit Methylamin das Trimethylpararosanilin und mit Anilin
und etwas Essigsäure das Triphenylpararosanilin dar. 1878 fand A. W. HofmannBerichte der deutschen chemischen Gesellschaft.
1878 Bd. 11 S. 1455, 1879 Bd. 12 S. 1384 und 2216.
, daſs Eupitonsäure mit wässerigem Ammoniak bei 160 bis
170° das Hexaoxymethylpararosanilin gibt. 1881 erhielt ZulkowskyJahresber., 1881 S. 570. aus
Methylaurin und Ammoniak ein isomeres Fuchsin, im selben Jahre BreinlBerichte der österreichischen chemischen
Gesellschaft. 1881 S. 48 und 73, und Jahresber., 1881 S. 1331. aus Corallin und
Anilinchlorhydrat Triphenylpararosanilin.
Ewer und PickD. R. P. Nr. 31321 vom 21. August 1884. bekamen bei der Behandlung
von Farbstoffen vom allgemeinen Typus
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mit primären und secundären Aminen, im speciellen mit
Methylamin, Dimethylamin, Anilin, o- und p-Toluidin, Xylidin, Cumidin, α- und β-Naphtylamin,
reine Amidotriphenylcarbinole, so beispielsweise aus
Oxytetramethyldiamidotriphenylcarbinol mit Ammoniak bezieh. mit Anilin oder α-Naphtylamin das Tetramethylpararosanilin bezieh. das
Phenyl- oder α-Naphtyl-Tetramethylpararosanilin. Aus
Oxytetramethyldiamidotriphenylcarbinolsulfosäure und Anilin stellten die Genannten
eine Phenyltetramethylpararosanilinsulfosäure dar.